Nel 1990 , Roby Black inizia a suonare e cantare in una serie di gruppi rock, tra cui va sottolineata la sua esperienza col gruppo rock milanese "Sistema" , con il quale incide due CD e partecipa alla finalissima del concorso internazionale "Emergenza Rock", classificandosi terzo (1995).
Nello stesso periodo (1990-2001) Roby Black e' attivo anche nel panorama pianobar di Milano e provincia, con le sue serate "esplosive", dove difficilmente il pubblico e' mai riuscito a stare seduto ai tavoli !
Tra i locali , nei quali, il nostro "eroe" e' stato protagonista di roventi serate live, possiamo annoverare:
Biblos , Miro' , Discoteca Old Fashion , Pelledoca , Osteria dell'Oppio , Bassethound (tutti a Milano) , Antigua (Triuggio) , L'Ombeliko (Monza) , Celtic Stone (Giussano) , Voiture Cafe' (Seggiano) , Rolling Stone (Milano).... e tanti altri ancora!

Durante l'estate (1997-2002) , nel mese di Agosto, mai sazio di nuove esperienze, Roby Black e' stato attivo protagonista , come animatore - pianobarista e d.j. , presso importanti strutture e villaggi turistici in Italia ed all'estero. In particolare ,negli ultimi 5 anni e' diventato "l'ospite fisso" e capoanimatore presso il villaggio La Chiappa di Portovecchio in Corsica .
I generi musicali che Roby propone per i matrimoni, le cene aziendali e le feste private sono tra i piu' svariati, e di volta in volta ritagliati su misura sul gusto di chi organizza l'evento, sul tipo di festa e di situazione, sul tipo di ospiti, che siano essi ragazzi od adulti.
La flessibilita' della voce di Roby , gli permette di spaziara e di adattarsi egregiamente a diversi stili : dal Rock al Jazz, dalla musica Pop italiana ed internazionale ai ritmi Latini.
Ma la musica non è sufficiente, ed è per questo che dopo anni di serate in locali e feste di matrimonio, decide di creare qualcosa di insolito e originale.
L'idea di fondere musica ed animazione, sono alla base del "Roby Black Show".